В детстве Джон Беннет больше всего мечтал о том, чтобы его любимая игрушка, плюшевый мишка Тед, ожил и мог с ним разговаривать. И вот, в одну из волшебных ночей перед Рождеством желание мальчика сбывается. Радости Джона нет предела. Медведь становится его верным другом и поверенным во всех секретах. Проходят годы. Джону уже шестнадцать и все эти годы преданный Тед был рядом с ним. Однако в плюшевом мишке мало осталось от милой игрушки. За прошедшие годы Тед обзавелся дурными привычками, научился ругаться и дерзить. Джону, превратившемуся в угловатого подростка, трудно дается общение со сверстниками, особенно с девушками. После очередных летних каникул парень в ужасе ожидает возвращения в школу. Зная о проблемах сына в общении, родители Джона решают отправить с ним в школу Теда.
Медведь приходит в шок от подобной новости. Однако будучи верным другом Джона плюшевый Тед соглашается помочь парню найти друзей среди сверстников и преподать ему уроки общения с противоположным полом. Но делать это медведь намерен исключительно в своей манере. Опытный ловелас, Тед не пропустит мимо ни одной красотки, даст фору старшеклассникам в курении травки и кутежам на шумных вечеринках. А из-за любви Теда к конфликтам и неумения промолчать друзьям предстоит не раз выкручиваться из нелепых ситуаций.