Каиро Свит - юная наследница богатых родителей. С самого рождения девушка живет словно принцесса в роскоши и ни в чем не знает отказа. Её родители, успешные юристы, в постоянных разъездах, а она вечно предоставлена сама себе. Не зная, чем себя занять, Каиро бродит по комнатам огромного семейного особняка, лишенная внимания родных и друзей. Единственное ее близкое окружение - это подруга Винни и Джонатан Миллер, преподаватель английской литературы в школе. Для поступления в университет Каиро необходимо написать эссе о своем самом большом достижении на сегодняшний день. Однако девушке совершенно нечем похвалиться. Все свои 18 лет она провела в тени успешных родителей, живя на их деньги и не прилагая никаких усилий, чтобы чего-то добиться.
Тогда Винни, раскрепощенная и уверенная в себе девушка, советует Каиро взять все в свои руки и наконец-то пережить настоящее чувство. Не придумав ничего более оригинального, Каиро решает закрутить роман со своим школьным учителем Миллером. Она начинает проявлять к Джонатану знаки внимания, которые не остаются незамеченные взрослым мужчиной. Миллеру льстит внимание юной Каиро. Он видит в ней отражение собственных амбиций и отвечает на заигрывания, даже не подозревая, что роман с ним Каиро нужен лишь для написания экзаменационной работы.